Las órdenes militares de monjes-soldados se crearon en los siglos XII y XIII, independientes de la Corona, para poder conquistar los territorios bajo dominio musulmán. A partir del triunfo en Las Navas, en 1212, se encargaron de la repoblación y administración de las tierras definitivamente bajo su poder. Lo que es hoy la provincia de Ciudad Real estuvo repartida entre las órdenes de Santiago, Calatrava y San Juan del Hospital.
Villanueva de los Infantes, capital de la Orden de Santiago en el Campo de Montiel, gozó de un periodo de crecimiento y apogeo durante los siglos XVI al XVIII siendo un foco religioso, cultural y artístico en rivalidad con Almagro, centro político de la Orden de Calatrava.
Calatrava la Nueva era convento y sede emblemática. Sus maestres durante siglos influyeron en la vida política y militar del país, y acogieron la celebración de capítulos generales presididos por varios monarcas.
Alcázar, capital del Priorato de San Juan, vivió momentos de esplendor, acogiendo en su núcleo urbano numerosos conventos, la universidad y la fábrica de pólvora más importante del reino.
La posterior incorporación de los maestrazgos a la Corona en el siglo XV, su paulatina secularización, la nueva división territorial de España en provincias y, hacia finales del XIX, los procesos desamortizadores de Madoz y Mendizábal que supusieron la venta o subasta de sus bienes, concluyó con la disolución de las órdenes militares en 1931.