Rivales en otros tiempos como capital de la provincia, hoy se complementan como dos núcleos próximos, cada uno con su peculiar carácter y oferta turística y cultural.
Ciudad Real, fundada en 1255 por Alfonso X el Sabio, en el Medievo estuvo rodeada por una muralla con ocho puertas (entre las que destacaba la de Toledo) que se abrían a las vías más importantes. El impulso económico de las últimas décadas, su realidad como centro administrativo, la presencia del Campus Universitario y su mejor comunicación por tren AVE y autovía han consolidado su posición regional y nacional.
En la actualidad sus principales iglesias nos recuerdan su antigua conformación urbanística estructurada por los barrios de la Judería (Iglesia de Santiago), de Cristianos Viejos (San Pedro y la Basílica Catedral) y de la Morería.
En el Palacio de la Diputación Provincial, se expone una interesante colección del pintor Ángel Andrade. Del Museo Provincial destacamos el ejemplar del mastodonte Anancus y las secciones de Arqueología y Entomología; además de la sección de Bellas Artes en el antiguo convento restaurado de La Merced.
En Almagro, además del trazado de sus calles y plaza porticada, con el Corral de Comedias, destacamos el remozado Palacio Maestral, hoy sede del Museo Nacional del Teatro, con la mayor y mejor colección de la historia del teatro español. Su visita es un recorrido desde la tradición grecorromana hasta las últimas vanguardias, destacando el legado del Siglo de Oro.