El territorio de la provincia de Ciudad Real fue durante siglos tierra de paso y franja entre el mundo islámico y el cristiano, motivo que le hace contar con interesantes castillos y torreones defensivos. La administración del territorio estaba bajo la organización de Al-Andalus, de cuya época destacamos los castillos de Caracuel y Calatrava en Carrión de Calatrava. Qalat Rabat (Calatrava la Vieja) fue fundado en la época Omeya siglo VIII, siendo la población más importante entre Córdoba y Toledo.
En los siglos XII y XIII, tras las batallas de Alarcos y Las Navas, el territorio pasa a ser controlado y administrado por las órdenes militares principalmente la de Calatrava, junto a las de San Juan y Santiago.
Alarcos, de origen islámico, se convierte con su pérdida en 1195 en el hecho desencadenante del avance de la cristiandad. El castillo, de planta rectangular, empezó a construirse a finales del XII. En su interior se puede ver el trazado urbano de época almohade. La importancia del castillo y de su enclave, que cuenta con asentamientos desde el mundo ibero, se manifiesta en la decisiva batalla de Alarcos.
Calatrava la Nueva. Después de la batalla de Las Navas, la Orden de Calatrava construye la fortaleza de origen islámico del Sacro Convento de Calatrava la Nueva, no solo por razones estratégicas sino también por mostrar su poderío; el recinto tiene una doble funcionalidad, por un lado el defensivo, conformado por un triple recinto amurallado y por otro lado el conventual, con la iglesia y las dependencias del convento.
Montizón, castillo de origen musulmán, aprovecha como elemento defensivo el emplazamiento de la hoz del río Guadalén, que le sirve en parte de gran foso natural. Tiene tres recintos amurallados, con torre del homenaje que es por sí sola ya una fortaleza inexpugnable. Fue reconstruido por el portugués Pelayo Pérez, maestre de la Orden de Santiago y está declarado Monumento Histórico-Artístico.