Desde el siglo XIV y hasta finales del XVIII se conforman dos de las ciudades monumentales e históricas más señeras de Castilla-La Mancha: Almagro y Villanueva de los Infantes.
La primera, capital y sede política de la Orden de Calatrava, y, la segunda, la gran ciudad de la Orden de Santiago en el Campo de Montiel; convertidas ambas por su auge social y económico en dos grandes focos artísticos.
En ellas se estableció una rica nobleza con suntuosas casas y palacios de portadas señoriales, exhibiendo con sus blasones y escudos de armas familiares, su poder y prestigio social. Como ejemplo mencionamos la presencia en Almagro de los Fugger, banqueros alemanes, y de sus administradores, los Wesel y Xedler, financiadores de la monarquía y concesionarios de las minas de mercurio de Almadén.
En Villahermosa destaca su Iglesia parroquial, con elementos platerescos notables, con un coro majestuoso y una magnífica portada representativa del mejor gótico tardío..